Weil über Ketone in ätherischen Ölen (Monoterpenketone und Sesquiterpenketone) viele Missverständnisse kursieren, auch weil in deren Zusammenhang immer noch die Eigenschaft ‚abortiv‘ zu lesen ist, widme ich mich einmal wieder diesen interessanten Riechmolekülen (die erste Version dieses Artikels schrieb ich bereits 2010 hier auf dieser Seite).

Beide „Ärmchen“ des Sauerstoffs besetzen zwei Anknüpfmöglichkeiten eines C-Atoms, welches jeweils ein C-Atom als Nachbarn hat (dieses schlichte Modell ist chemisch nicht ganz korrekt, es dient der übersichtlichen Veranschaulichung)

Vorab: Beide Moleküle-Gruppen sind Inhaltsstoffe in ätherischen Ölen, beide sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, das sind kettenartige Gebilde, bestehend aus 10 (Monoterpenketone) oder 15 Kohlenstoffatomen (Sesquiterpenketone). Man stelle sich einfach zwei Perlenketten vor, eine kürzer und halsnah, die andere etwas länger. An beiden Ketten hängen dekorative Anhänger, nämlich in der Form eines O mit zwei Haken/Ösen/Verbindungsgliedern/Ärmchen: =O Das Gebilde kann auch als Lego-Mäuerchen vorgestellt werden, wie oben abgebildet oder so, wie die Chemiestudenten es als Kalottenmodell nachbauen.

Im linken Foto ist eine Kette aus 5 Kohlenstoffatömchen abgebildet, diese kann doppelt so lang für ein Monoterpenketon vorgestellt und dreimal so lang für ein Sesquiterpenketon gedacht werden. Und dann noch gerne an Schulzeiten erinnern:

  • Kohlenstoff hat vier Bindungsmöglichkeiten („Ärmchen“)
  • Wasserstoff (die weißen Kugeln) hat eine Bindungsmöglichkeit
  • Sauerstoff (die rote Kugel)  hat zwei Bindungsmöglichkeiten

Immer und ewig und überall und ohne Ausnahme – zumindest in diesem unseren Universum.

 

Wenn sich das Sauerstoffatom per Doppelbindung (also beide Ärmchen an einem einzigen Kohlenstoffatom) inmitten einer bestimmten 10-er-Kohlenstoffkette hängt, heißt das ganze Ding Monoterpenketon, wenn es eine bestimmte 15-er-Kohlenstoffkette „dekoriert“, dann heißt das Gebilde Sesquiterpenketon.

Aber lassen wir jetzt einfach mal die Sesquiterpenketone beiseite, sie sind beispielsweise in Atlaszedernöl und dem extrem hochpreisigen ätherischem Irisöl enthalten und gelten generell als harmlos. In diesem Text soll es um einige ihrer temperamentvollen kleinen Brüder gehen. Diese können es faustdick hinter den Ohren haben (wenn sie auf AnwenderInnen stoßen, die sie nicht respektieren). Und genau darum sollten Öle, die einen hohen Anteil dieser Inhaltsstoffe enthalten, nicht im klinischen Umfeld verwendet werden und schon gar nicht im privaten Bereich. Es sei denn, man ist gut in der Duftchemie geschult.

Wermut, Artemisia absinthum

Im Visier der „Patientenschutzpolizei“ befinden sich darum einige Monoterpenketone und 2 sehr ähnliche Verbindungen:

  • Thujon: in Salbei, Thuja, Wermut, wenig in Beifuß (jeweils detaillierte Infos zu diesen und den folgenden ätherischen Ölen hier auf dieser Seite im Öle-Lexikon)
  • Pulegon: Flohminze, ganz wenig in Pfefferminze
  • Pinocamphon und Isopinocamphon
  • 2-Undecanon (Methylnonylketon -> kein Monoterpenketon, 31–49 % im ätherischen Öl der Raute, Ruta graveolens)
  • 2-Nonanon (-> kein Monoterpenketon, 18–25 % im ätherischen Öl der Raute, Ruta graveolens)
  • Bornan-2-on (= Campher, „Borneon“): in Rosmarin, Salbei, Speiklavendel, manchen Lavandin-Arten, wenig in Schafgarbe

Bornan-2-on gilt in der passenden Verdünnung und äußerlichen Anwendung als eher harmlos für grundsätzlich gesunde Menschen ab circa 8 Jahren, dieser Wirkstoff ist in Wick VapoRub – ab 2 Jahre anzuwenden – enthalten: Racemischer Campher [5,46 g/100 g]). In diversen Studien wurde das Gefühl der „freieren Nase“ beschrieben, zB dieser: Eccles, R., Jawad, M.S., Ramsey, D., & Hull, J.D. (2015). Efficacy of a Topical Aromatic Rub (Vicks VapoRub®)-Speed of Action of Subjective Nasal Cooling and Relief from Nasal Congestion. The Journal of respiratory diseases, 05, 10-18.

Durch einen kleinen Absturz und Neu-Hochladen dieser Grafik gab es ein H zuviel beim Keton, dieses ist nun wieder entfernt 😀 {herzlichen Dank an Denise mit ihren Adleraugen!}

Wenn also (ein paar wenige) ätherische Öle mit diesen sechs Molekülen „gewürzt“ sind, heißt es –ON !!!! (so lautet immer die Endung ihrer Bezeichnung), wie „Oh nein, stop, nachlesen!“ und „Genauer hinschauen!“ Jedoch bitte immer „das ganze Bild“ anschauen, ihre großartigen Vorteile lassen sich sehen, denn sie wirken (in isolierter Form) deutlich:

  • konzentrationsfördernd, gehirnanregend, neuroTONISCH
  • deutlich wundheilend, narbenheilend bei Verletzungen
  • sekretolytisch (schleimlösend) bei fest sitzendem Husten und Bronchitis

Doch ihre „Unarten“ sind für Laien oft nicht auf den ersten Riecher zu erkennen, bei unsachgemäßer Anwendung können diese sein:

Ysop, Hyssopus officinalis

Pulegon ist von den bekannteren Ölen in Poleiminzeöl (Flohminzeöl, Mentha pulegium) enthalten, sowie manchmal in kleinsten Mengen in Pfefferminzöl. alpha- und beta-Thujon sind  in manchen Salbeiölen (Salvia officinalis) reichlich enthalten, verantwortungsvolle Firmeninhaber achten auf einen relativ geringen Anteil (immer dran denken: Wir möchten auch die therapeutischen Vorteile dieser besonderen Moleküle einsetzen können).

Es ist auch im Namensgeber Thujaöl (Thuja occidentalis) enthalten – bis zu 80 Prozent, welches die bekannteren Firmen gar nicht erst verkaufen, kleinere seriöse Firmen verkaufen es eher als Sammelobjekt für Kenner, doch leider ist es ab und zu bei „No-Name-Firmen“ auf dem Flohmarkt o.ä. zu finden, wo Null-Ahnung den Verkauf begleitet. Pinocamphon und Isopinocamphon sind bis zu 80 Prozent in Ysopöl (Foto links) enthalten (Hyssopus officinalis).

Kampferbaum auf Madeira, Cinnamomum camphora

Bornan-2-on (nicht ganz korrekt: Borneon; pharmazeutisch: Campher, ist ein wunderbarer Stoff für (erwachsene oder pubertierende) Morgenmuffel und Lerndussel, wenn er nicht übertrieben angewendet wird. Er kann in Rosmarin- und Salbeiöl reichlich enthalten sein, er macht das wundervolle Rosmarinhydrolat zum ‚Espresso der Aromatherapie‘, auch ist dieses stark anregende Molekül in Schafgarben-, Speiklavendel, Lavandin- Schopflavendel- und in Spuren in etlichen anderen Ölen enthalten.

Das ätherische Öl aus den Blättern des schönen riesigen Kampferbaumes (Foto rechts) besteht etwa zur Hälfte aus diesem Riechsalzstoff aus alten Zeiten. Beim Rosmarin werden die Chemotypen seitens seriöser Öleanbieter deklariert, wenn nichts auf dem Etikett steht (auch in Studien nichts spezifiziert wird) oder das Rosmarinöl sehr preiswert ist, darf davon ausgegangen werden, dass es sich höchstwahrscheinlich um das Öl aus Spanien handelt, welches reich an Campher ist. Du diesem Themengebiet könnte die Diplomarbeit (Pharmakognosie an der Uni Wien) sein: Aromatherapie bei neurologischen Erkrankungen – die Rolle ätherischer Öle bei Multipler Sklerose und Epilepsie von Dimiana Asaad.

Harmlose, wohltuende Monoterpenketone

Nun bleiben noch eine Menge an monoterpenigen Duft-Inhaltsstoffen, die auch wie ihre Vettern auf -ON enden, diese gelten bei sachgemäßer Anwendung jedoch als völlig ungefährlich:

  • Carvon (in Dill, Fenchel, Kümmel, Spearmint)
  • Fenchon (in Bitterfenchel und Schopflavendel)
  • Jasmon (in Jasminabsolue)
  • Menthon (in manchen Eukalyptusarten und Pfefferminze)
  • Verbenon (in Rosmarin Ct. Verbenon)

Über Folgende ist die Wirkung – soweit ich weiß – unbekannt, man meidet intensive und/oder innere Anwendungen sicherheitshalber ganz.

  • Crypton (in manchen Eukalyptusarten)
  • Piperiton (in manchen Eukalyptusarten, gilt als gut verträglich)
  • Tageton (in Tagetes)

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Was macht manche Ketone in ätherischen Ölen so „anders“?

Weinraute (Gartenraute), Ruta graveolens

Monoterpenketone haben die Eigenart – anders als die meisten anderen Inhaltsstoffe in ätherischen Ölen, die innerhalb von wenigen Stunden den Körper verlassen – meistens über die Atemwege, dass sie sich einige Tage in der Leber „aufhalten“ können. Bei zu intensiver, vor allem innerer Anwendung können sich manche also in diesem Organ regelrecht anreichern. Pulegon kann sogar die Enzymtätigkeit in unserer Leber zeitweise „ausknipsen“ (nach Einnahme!, übrigens genau der gleiche Mechanismus wie nach Einnahme von Paracetamol/Acetaminophen). Je nach Gesundheitszustand der Leber kann das bedenklich sein.

Diese Moleküle könnten also in isolierter Form und eingenommen leicht bis stark toxisch sein, bei, äußerlicher und/oder wohldosierter Anwendung stellen sie jedoch bei grundsätzlich gesunden Menschen, die mal erkältet sind oder Konzentrationsmangel verspüren, kein Problem dar. Bei hochdosiertem innerem Einsatz können sie jedoch Vergiftungserscheinungen verursachen. Je jünger und angeschlagener jemand ist, desto eher. Das kann sich anfänglich in Schwindel und/oder Übelkeit äußern, und sich dann im schlimmsten Fall bis hin zur Bewusstlosigkeit entwickeln.

Verbenon in Rosmarin Ct. Verbenon scheint wiederum zur leberpflegenden Wirkung dieses ätherischen Öles beizutragen, jedoch an diesem Beispiel wieder dran denken: Die Summe der Inhaltsstoffe macht die Wirkung aus, weniger ein einzelnes Molekül.

Wer Spaß an diesem bildlichen kleinen Exkurs in die „Dufte Chemie“ gefunden hat, kann gerne den 12-Stunden E-Learning-Kurs buchen, Vorschau und – sehr erfreulich – fast alle sehr positiven Rückmeldungen sind hier nachzuschauen. Hier auf dieser Seite sind unter der Kategorie ‚Chemie für Dödel‘ noch einige andere ähnliche Exkurse zu finden. Wer es „lebendiger“ möchte, kann am kleinen Einstiegskurs von Sabrina Herber Eine Reise ins Land der Moleküle am 21. November 2025 teilnehmen (circa 3,5 Stunden, ohne Aufzeichnung). Und wer nun auf den Geschmack gekommen ist und es „richtig“ wissen will, kann am regelmäßig stattfindenden Kurs Im Land der Moleküle am 1. und 2. Oktober 2025 teilnehmen, es sind noch einige wenige Plätze frei, bitte rechtzeitig/demnächst anmelden, da vorab ein Duftpäckchen verschickt wird.

Die ätherischen Öle aus diesen Pflanzen sollten nur von Profis, die sie vorher sensorisch bewerten und sich mit der jeweiligen Dosierung bei entsprechenden möglichen Einsatzgebieten auskennen, angewendet werden.

Spannendes aus Botanik und „Kulinarik“

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt. Für Borkenkäfer stellt Verbenon – wie auch das Verbenol ein Pheromon dar. Während der Lockstoff Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen.

Cis-Jasmon lockt Feinde der Saaten-vernichtenden Insekten an. Bei Pflanzen ist cis-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen Insekten einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.

Beifuß, Artemisia vulgaris

Es gibt nicht nur „das eine“ Flohminzeöl aus Mentha pulegium, sondern auch aus Hedeoma pulegioides und aus Micromeria fruticosa, jeweils mit über 60 % Pulegon (bis zu über 85 %). Nicht umsonst wurde der Name  gewählt, da dieses Molekül, beispielsweise unter Matratzen platziert, Flöhe fern hält oder abtötet. Die angebliche abortive Wirkung wurde in den frühen Jahren des 20. Jahrhunderts mit einigen Einzelfällen dokumentiert (Tisserand & Young 2014), sie erfolgt nach der extrem überdosierten Einnahme mit folgendem Leberversagen, welches dann zu einem Spontan-Abort führen kann. beta-Pulegon unterbindet nach Einnahme die Arbeit des entgiftend wirkenden Gluthation und zerstört die CYP-Leberenzyme (Tisserand & Young 2014).

Pulegon beeinflusst – ähnlich wie Menthol und Campher – die „Kältevorgaukelnden“ TRP-Kanäle (Petitjean & al. TRP channels and monoterpenes: Past and current leads on analgesic properties. Front. Mol. Neurosci., 29 July 2022)

Über die veilchenduftenden und antitumoral wirksamen Ionon-Isomere (Sesquiterpenketone), welche Abkömmlinge vom Carotin sind, kann im Öle-Lexikon unter Veilchenblätter nachgelesen werden.

Das alkoholische Getränk Absinth enthält je nach Rezeptur kleine Mengen an Thujon (bis zu 10 mg/l), es ist wohl immer noch nicht geklärt, ob die benebelnde Wirkung mehr vom Alkoholgehalt kommt oder ob Thujon dazu beiträgt.

Nach diesem langen und ausführlichen Exkurs in nur diese eine Molekülegruppe ist nun hoffentlich klar geworden, dass selbst von ätherischen Ölen, die diese Riechstoffe enthalten, bei äußerlicher und verdünnter Anwendung bei grundsätzlich gesunden Menschen keinerlei Gefahr ausgeht. Viele Warnungen beruhen auf Übertreibungen, Verwechslungen mit anderen Zubereitungen, uralten Berichten, grausam überdosierten und nicht-realistischen Tierversuchen, Nicht-Wissen und nicht differenzierter Betrachtung. Immer dran denken: Wir Menschen sind keine Nagetiere, die sich mit isolierten Molekülen zwangsfüttern lassen müssen. Wir dürfen und sollen „der Nase nach“ gehen, wir schnuppern und spüren in uns hinein und merken dann genau, welcher Duft uns wie lange gut tut. Und lassen die Finger davon, wenn wir ein ungutes Gefühl bekommen.

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Abbildungen: Collage EZ mit Motiven aus Canva