Zwei sehr unterschiedliche Synthesewege
Die Abläufe der Synthese von Riechmolekülen im Stoffwechsel der jeweiligen Duftpflanze laufen einerseits grundsätzlich nach einem bestimmten Schema ab, doch sind sie auch eng verknüpft an Umweltfaktoren und Stressoren, mit denen sich die Pflanze recht aktiv auseinandersetzen kann und muss. Kenntnisse im Bereich der organischen Chemie sind hilfreich, diese etwas zu verstehen — der Aufbau der ätherischen Öle gehört dazu — diese beschäftigt sich mit dem Kohlenstoff und seiner Fähigkeit, unterschiedlich lange und verzweigte Ketten und auch Ringe zu bilden.
Diese Gebilde „schmücken“ sich oft zusätzlich mit sogenannten funktionellen (Molekül-) Gruppen, die meistens aus Sauerstoff oder Stickstoff bestehen und sowohl den jeweiligen Duft soweit das chemische Verhalten stark beeinflussen können. Im Allgemeinen bestehen ätherische Öle aus Bestandteilen wie Wasserstoff, Kohlenstoff und Sauerstoff. Die Haupt-Inhaltsstoffe ätherischer Öle entstehen in zwei unterschiedlichen Prozessen (Biosynthese).
TERPENE | Terpene entstehen im Kohlenhydrate-Stoffwechselweg der Pflanzen (Mevalonatweg). Sie sind die am häufigsten vorkommenden Inhaltsstoffe von ätherischen Ölen, ihre Vielfalt entsteht aus Isopren-Einheiten (Kohlenwasserstoffgerüste mit je 5 Kohlenstoffatomen):
| Monoterpene
| Sesquiterpene
| Diterpene
Bei den in fast jedem ätherischen Öl reichlich vorkommenden Monoterpen-Kohlenwasserstoffen mit ihren 10 C-Atomen (2 Isopren-Einheiten) entstehen je nach funktioneller Gruppe daraus
| Monoterpenalkohole: Linalool, Geraniol, Terpinen-4-ol
| Monoterpenaldehyde: Geranial, Neral, Citronellal
| Monoterpenketone: Bornan-2-on, Fenchon, Isopulegon, Thujon
| Monoterpenester: Linalylacetat, Geranylformiat
| Monoterpenoxide: 1,8-Cineol
| Monoterpenphenole: Thymol, Carvacrol
Bei den meistens nur in geringen Mengen vorkommenden Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffen mit ihren 15 C-Atomen (3 Isopren-Einheiten) entstehen je nach funktioneller Gruppe daraus
| Sesquiterpenalkohole: Patchoulol, Cedrol
| Sesquiterpenketone: Atlanton, Nootkaton, Ionon
Funktionelle Gruppen haben bei Sesquiterpenen nicht mehr einen so großen Einfluss auf die Wirkung wie bei den Monoterpenen. Sesquiterpene samt funktionelle Gruppen sind schwerere Moleküle als die Monoterpene, deshalb gelangen sie bei der Destillation meistens nur in geringen Mengen in das jeweilige ätherische Öl (sie sind teilweise zu schwer, um mit dem Wasserdampf aufzusteigen).
Diterpen-Kohlenwasserstoffe mit 20 C-Atomen und einer gelegentlich vorkommenden funktionellen Gruppe sind sehr selten und eher in Spuren vorhanden, Phytol im Jasmin-Absolue kann allerdings bis zu 50%ig enthalten sein.
| Diterpenalkohole: Sclareol, Incensol, Manool, Phytol
Die Isopreneinheiten können sich weiter gruppieren zu längerkettigen Molekülen wie dem Cholesterin, aus dem wiederum wichtige Steroide, also bestimmte Hormone, gebildet werden können (östrogen- und testosteron-ähnlichen Moleküle). Jedoch finden wir diese nicht in ätherischen Ölen, sie helfen dem Körper jedoch bei der Regulation des Hormonhaushalts.
PHENYLDERIVATE | Die zweite Gruppe von Bestandteilen ätherischer Öle sind Nebenprodukte des Aminosäure-Stoffwechsels (Eiweiß-Stoffwechsel) und bauen auf dem Benzenmolekül (Benzolring, Phenylring) auf.
Durch die Bildung von funktionellen Gruppen entstehen Moleküle mit sehr unterschiedlichen Wirkungsspektren. Viele haben eine sehr ausgeprägte Wirkung gegen Bakterien, zudem weise etliche eine deutlich regulierende Wirkung auf unterschiedliche Gehirnbotenstoffe. Beispiele:
- Methylsalicylat (Wintergrün, Birkenrinde, Gewürznelke, Tuberosen-Absolue)
Methyleugenol (Lorbeerblatt, Rose {gesetzlich stark reglementiert}, Basilikum, Ind. Weihrauch)
Methylanthranilat (Zitrusschalenöle, Petitgrain Mandarinier (50 %)
Zimtaldehyd [Cinnamal] (Cassiazimt, Zimtrinde, Zimtblätter)
Benzaldehyd (Cassiazimt, Spuren in Rose, Niaouli)
Eugenol (Gewürznelkenknospe, Tulsi, Bay, Piment)
trans-Anethol (Sternanis, Anis, Fenchel, Ravensara {nicht Ravinstara!})
Methylchavicol [Estragol] (Basilikum, Estragon, Ind. Weihrauch, Fenchel)
Vanillin (Vanille-Extrakt, Benzoe-Extrakt, Styrax, Tolubalsam, Perubalsam)
Die Theorie der funktionellen Gruppen wird inzwischen von dem einstigen Unterstützer dieses Modells Robert Tisserand vehement abgelehnt, ursprünglich wurde diese Einteilung vom Pharmazeuten Pierre Franchomme und dem Arzt Dr. Daniel Pénoël im Jahr 1990 in ihrem Fachbuch L’aromathérapie exactement einer größeren Leserschaft vorgestellt.
Zum Erlernen dieser sehr komplexen Unterscheidung der funktionellen Gruppe ist es tatsächlich einfacher, sie zunächst „über einen Kamm zu scheren“. Denn in vielen Fällen sind gemeinsame Eigenschaften vorhanden, beispielsweise, dass Ester und Ether grundsätzlich beruhigend wirken, dass Monoterpenphenole grundsätzlich stark gegen die unterschiedlichsten Keime wirken, dass (die meisten) Aldehyde entzündungshemmend wirken. Im zweiten Schritten sollten dann jedoch ein differenziertes Kennenlernen der einzelnen „Bausteine“ stattfinden, so dass möglichst die wichtigsten 30 bis 50 Riechmoleküle in ätherischen Ölen vertraut werden.
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