Zwei sehr unterschiedliche Synthesewege
Die organische Chemie — der Aufbau der ätherischen Öle gehört dazu — beschäftigt sich mit dem Kohlenstoff und seiner Fähigkeit, unterschiedlich lange und verzweigte Ketten und auch Ringe zu bilden. Diese Gebilde “schmücken” sich oft zusätzlich mit sogenannten funktionellen (Molekül-) Gruppen, die meistens aus Sauerstoff oder Stickstoff bestehen und sowohl den jeweiligen Duft soweit das chemische Verhalten stark beeinflussen können. Im Allgemeinen bestehen ätherische Öle aus Bestandteilen wie Wasserstoff, Kohlenstoff und Sauerstoff. Die Haupt-Inhaltsstoffe ätherischer Öle entstehen in zwei unterschiedlichen Prozessen (Biosynthese).
TERPENE | Terpene entstehen im Kohlenhydrate-Stoffwechselweg der Pflanzen (Mevalonatweg). Sie sind die am häufigsten vorkommenden Inhaltsstoffe von ätherischen Ölen, ihre Vielfalt entsteht aus Isopren-Einheiten (Kohlenwasserstoffgerüste mit je 5 Kohlenstoffatomen):
| Monoterpene
| Sesquiterpene
| Diterpene
Bei den in fast jedem ätherischen Öl reichlich vorkommenden Monoterpen-Kohlenwasserstoffen mit ihren 10 C-Atomen (2 Isopren-Einheiten) entstehen je nach funktioneller Gruppe daraus
| Monoterpenalkohole: Linalool, Geraniol, Terpinen-4-ol
| Monoterpenaldehyde: Geranial, Neral, Citronellal
| Monoterpenketone: Bornan-2-on, Fenchon, Isopulegon, Thujon
| Monoterpenester: Linalylacetat, Geranylformiat
| Monoterpenoxide: 1,8-Cineol
| Monoterpenphenole: Thymol, Carvacrol
Bei den meistens nur in geringen Mengen vorkommenden Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffen mit ihren 15 C-Atomen (3 Isopren-Einheiten) entstehen je nach funktioneller Gruppe daraus
| Sesquiterpenalkohole: Patchoulol, Cedrol
| Sesquiterpenketone: Atlanton, Nootkaton, Ionon
Funktionelle Gruppen haben bei Sesquiterpenen nicht mehr einen so großen Einfluss auf die Wirkung wie bei den Monoterpenen. Sesquiterpene samt funktionelle Gruppen sind schwerere Moleküle als die Monoterpene, deshalb gelangen sie bei der Destillation meistens nur in geringen Mengen in das jeweilige ätherische Öl (sie sind teilweise zu schwer, um mit dem Wasserdampf aufzusteigen).
Diterpen-Kohlenwasserstoffe mit 20 C-Atomen und einer gelegentlich vorkommenden funktionellen Gruppe sind sehr selten und eher in Spuren vorhanden, Phytol im Jasmin-Absolue kann allerdings bis zu 50%ig enthalten sein.
| Diterpenalkohole: Sclareol, Incensol, Manool, Phytol
Die Isopreneinheiten können sich weiter gruppieren zu längerkettigen Molekülen wie dem Cholesterin, aus dem wiederum wichtige Steroide, also bestimmte Hormone, gebildet werden können (östrogen- und testosteron-ähnlichen Moleküle). Jedoch finden wir diese nicht in ätherischen Ölen, sie helfen dem Körper jedoch bei der Regulation des Hormonhaushalts.
PHENYLDERIVATE | Die zweite Gruppe von Bestandteilen ätherischer Öle sind Nebenprodukte des Aminosäure-Stoffwechsels (Eiweiß-Stoffwechsel) und bauen auf dem Benzenmolekül (Benzolring, Phenylring) auf.
Durch das Anhängen von funktionellen Gruppen entstehen Moleküle mit sehr unterschiedlichen Wirkungsspektren. Viele haben eine sehr ausgeprägte Wirkung gegen Bakterien, zudem weise etliche eine deutlich regulierende Wirkung auf unterschiedliche Gehirnbotenstoffe. Beispiele:
Methylsalicylat (Wintergrün, Birkenrinde, Gewürznelke, Tuberosen-Absolue)
Methyleugenol (Lorbeerblatt, Rose {gesetzlich stark reglementiert}, Basilikum, Ind. Weihrauch)
Methylanthranilat (Zitrusschalenöle, Petitgrain Mandarinier (50 %)
Zimtaldehyd [Cinnamal] (Cassiazimt, Zimtrinde, Zimtblätter)
Benzaldehyd (Cassiazimt, Spuren in Rose, Niaouli)
Eugenol (Gewürznelkenknospe, Tulsi, Bay, Piment)
trans-Anethol (Sternanis, Anis, Fenchel, Ravensara {nicht Ravinstara!})
Methylchavicol [Estragol] (Basilikum, Estragon, Ind. Weihrauch, Fenchel)
Vanillin (Vanille-Extrakt, Benzoe-Extrakt, Styrax, Tolubalsam, Perubalsam)
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