Citrus paradisi Macfad.

Diese Zitrusfrucht ist eine enge Verwandte der etwas größeren Pampelmuse (Citrus maxima), ihr fruchtig-lecker duftendes ätherisches Öl bringt fast alle Menschen zum Lächeln, dieser Effekt ist wirklich verblüffend!

Pflanzenfamilie: Rutaceae (Rautengewächse)

Pflanzenteil: Fruchtschale (Flavedoschicht)

Haupt-Inhaltsstoff(e): bis 98 % d-Limonen, Spuren Nootkaton sowie seltener Schwefelverbindungen (Thiole, veraltet: Mercaptane) wie 1-p-Menthen-8-thiol und 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on, siehe weiter unten!

Haupt-Wirkungen körperlich: straffend, Appetit reduzierend (bei Ratten und bei kleinen Experimenten von KursteilnehmerInnen)

Haupt-Wirkungen seelisch: stark stimmungsaufhellend, Fantasie anregend

Besonders effektive Anwendung: Duftlampe, Raumspray, Naturparfüm, Körperöl

Haltbarkeit nach Öffnen der Flasche: circa zwei Jahre

Preisniveau: mittel

Obwohl oberflächlich betrachtet fast genau so zusammengesetzt wie Orangenöl, duftet der „Hintergrund“ von Grapefruit jedoch ganz anders. Bestimmend für diesen besonderen Duft sind zwei Inhaltsstoffe, die nur in winzigen Spuren vorkommen: Nootkaton, ein bestens verträgliches Sesquiterpenketon das bis circa 1,8%ig im Öl vorkommt, und 1-p-Menthen-8-thiol, das sogenannte Grapefruit-Mercaptan, ein schwefelhaltiges Molekül. 

Oberflächlich betrachtet besteht Grapefruitöl also fast nur aus d-Limonen (bis zu 98 %). Doch wer mal genauer sucht, findet eine recht ansehnliche Anzahl an weiteren Inhaltsstoffen, wie weitere Monoterpene: 1,4-3,7 % Myrcen, 0,7-1 % Sabinen, 0,2-1,6% alpha-Pinen, 0,05 % beta-Pinen, 0,2% Camphen, 0,8 % alpha-Phellandren, 0,7 % beta-Phellandren, 0,1 alpha-Terpinen, 0,4% Ocimen, 0,1-0,8 % gamma-Terpinen, 0,4 % p-Cymen, 0,02-0,06 % beta-Elemen, 0,1-0,12% delta-Cadinen

Immerhin ein je Hauch an Sesquiterpenen 0,25-0,3 % Caryophyllen, 0,07 % alpha-Humulen, 0,06 % Copaen, 0,04 % beta-Copaen, 0,06 % beta-Elemen, 0,1 % delta-Cadinen und auch an Monoterpenolen ist enthalten:  0,04-0,8% n-Octanol, 0,14-0,4 % Linalool, 0,2 % alpha-Terpineol, 0,08 % Terpinen-4-ol, 0,04 % Elemol, Spuren Nerol und Citronellol. Zum feinen Zitrusduft trägt ein gemischtes Bouquet an Aldehyden bei: 0,06 % Heptanal, 0,04-0,8 % Octanal, 0,04-0,12% Nonanal, 0,03-0,6 % Decanal, 0,1-0,22% Dodecanal, 0,1 % Tetradecanal, 0,03-0,11 % Neral, 0,1-0,2 % Geranial, 0,1 % Citronellal, 0,2 % Perillaldehyd

Zum Sesquiterpenketon Nootkaton 0,02-0,8 % finden wir auch den Kümmelduft Carvon (Monoterpenketon, 0,02 %). Ferner ein paar Ester: 0,1 % n-Octylacetat, 0,15 % n-Decylacetat, 0,06 % Citronellylacetat, 0,04 % Geranylacetat, 0,2 % Nerylacetat und zwei Oxide: cis-Linalooloxid, trans-Linalooloxid. Die winzige Menge folgender Furocumarine lässt Grapefruitöl eher nicht photosensitivierend wirken: Bergapten, Aurapten, Limettin, Bergaptol, Aesculetin, Marmesin, Osthol (Cumarin). Eine Prise Methylanthranilat, dazu Flavonoide, und Carotinoide runden diesen besonderen Duft ab (Mengenangaben aus: Wabner ‚Aromatherapie‘, 2012 Seiten 171 und 172)

Mini-Moleküle mit maximal stimmungsaufhellender Wirkung

Bei (+)-Nootkaton (C15H22O), einer Sesquiterpen-Verbindung, liegt die Geruchsschwelle bei 0,001 ppm, der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton: 4.000 bis 6.500 €/kg. Dieses „Klein-aber-oho-Molekül“ mit inzwischen pharmazeutisch gut belegten Eigenschaften ist auch in einigen wenigen anderen ätherischen Ölen enthalten:

  • Mandarine, Citrus reticulata: 0,01%
  • Orange (süß, Apfelsine), Citrus sinensis: 0,01%
  • Blaue Zypresse (aus den USA), Cupressus (Callitropsis) nootkatensis: Spuren
  • Vetiver, Vetiveria zizanioides: Spuren

Grapefruit: Analyse im Fachbuch Aromatherapie für Pflege-und Heilberufe, 7. Auflage 2022

Dieses besondere Molekül zeigt  entzündungshemmende, antibakterielle, hepatoprotektive, neuroprotektive, kardioprotektive und sogar krebshemmende Eigenschaften Jha AK, Gairola S, Kundu S, Doye P, Syed AM, Ram C, Kulhari U, Kumar N, Murty US, Sahu BD. Biological Activities, Pharmacokinetics and Toxicity of Nootkatone: A Review. Mini Rev Med Chem. 2022;22(17):2244-2259.

In einer Studie an Ratten wurde ferner herausgefunden, dass dieses Molekül den Herzmuskel nach einem Myocard-Infarkt schützt bzw schneller und besser regenerieren lässt. Meeran MFN, Azimullah S, Adeghate E, Ojha S. Nootkatone attenuates myocardial oxidative damage, inflammation, and apoptosis in isoproterenol-induced myocardial infarction in rats. Phytomedicine. 2021 Apr;84:153405

Im Juni 2024 wurde eine erfreuliche Studie über Zahnarzt-Angst vom Team rund um Judith Czakert und Dr. Georg Seifert von der Humboldt Universität in Berlin veröffentlicht. Insbesondere Frauen mit einer großen Angst als grundsätzliche Charaktereigenschaft profitierten vom Raumduft Grapefruit. Czakert J, Kandil FI, Boujnah H, Tavakolian P, Blakeslee SB, Stritter W, Dommisch H, Seifert G. Scenting serenity: influence of essential-oil vaporization on dental anxiety – a cluster-randomized, controlled, single-blinded study (AROMA_dent). Sci Rep. 2024 Jun 19;14(1):14143.

Riechstoffe mit hoher Geruchsintensität haben vermutlich starke psychische Wirkung (Werner, von Braunschweig 2006). Insbesondere zwei in Spuren enthaltene Mercaptan-Abkömmlinge namens 1-p-Menthen-8-thiol (C10 H18 S) und 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on werden dafür verantwortlich gemacht (Wabner 2012 Seite 171; Beier, Demleitner, Hamm, Danner 2022 Seite 287). Auch diese schwefelhaltigen Moleküle können von der menschlichen Nase in extrem geringen Spuren wahrgenommen werden.

Grapefruitöl wirkt auffällig stimmungsaufhellend, es regt bei vielen Menschen kreative Gedanken und positive Gefühle an (unbedingt mit einem Hauch Osmanthus-Absolue ausprobieren!!!). Zudem hat der amerikanische Duftforscher Alan Hirsch in einer (nicht ganz ernst zu nehmenden) Studie herausgefunden, dass Frauen, die nach dem Duft des ätherischen Öles der pink Grapefruit duften, von Männern immer um etwa sechs Jahre jünger eingestuft wurden, als sie es in Wirklichkeit waren… ich berichtete hier darüber. Professor Dr. Hanns Hatt spricht vom “olfaktorische Äquivalent” zu (schlank machenden) Längsstreifen in der Kleidung!

Ein Ausflug in die miefend-duftende Welt der Mercaptane

Thiole werden manchmal noch als Mercaptane oder Mercaptoverbindungen bezeichnet. Dieser Begriff wurde 1832 von William Christopher Zeise eingeführt, er beschreibt auf lateinisch die Eigenschaft dieser Moleküle: mercurio captāns („Quecksilber einfangen“): Die Thiolatgruppe (RS−) geht sehr starke Bindungen mit Quecksilberverbindungen ein.

Mercaptane sind organische Verbindungen mit einem deutlichen schweflig-kohlartigen Geruch. Diese Moleküle kommen in natürlicher Form in Lebensmitteln wie Zwiebeln, Spargel und Rettich vor. Mercaptane werden auch von bestimmten marinen Mikroorganismen produziert und erzeugen den sumpfigen Geruch, den man mit Sümpfen assoziiert. Da Mercaptane vom Menschen in geringeren Konzentrationen wahrgenommen werden können, können sie nützliche Geruchsstoffe sein, die dem Menschen helfen, das Vorhandensein gefährlicher Gase oder Chemikalien zu erkennen (unser Koch-Gas ist geruchlos, der alarmierende „Geruch nach Gas“ kommt von den zur Sicherheitszwecken zugesetzten Mercaptanen). Sie können auch als Emissionen in der Nähe von Papier- und Zellstofffabriken gerochen werden sowie in Kohlenteer und Erdöldestillaten.

Es gibt mehrere Arten von Mercaptanen, von denen einige uns bekanntere Namen haben, beispielsweise Methanthiol (Methylmercaptan), dem Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen. Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und in anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Ferner Ethanthiol, 2-Mercaptoethanol, Cystein, Lipoamid, 2-Mercaptoindol und Coenzym A und eben die zwei Grapefruit-Mercaptane 1-p-Menthen-8-thiol und 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on. Methylmercaptan wird übrigens zur Herstellung der Aminosäure Methionin verwendet, welche als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pestiziden, Fungiziden und Futtermittelzusatzstoffen eingesetzt wird. Cystein und Methionin sind zwei wichtige schwefelhaltige Aminosäuren, die bei der Krebsprophylaxe und in der Budwig-Kost bei Tumoren besonders hoch geschätzt werden, da sie die Zellatmung verbessern.

Einnehmen und auftragen sind zwei unterschiedliche Anwendungsarten

HINWEIS aufgrund weit verbreiteter Missverständnisse: Topische Anwendung (Auftragen) und Einnahme sind – physiologisch betrachtet auf den Stoffwechsel bezogen – zwei unterschiedliche Anwendungsarten. Beim Auftragen von ätherischen Ölen auf die Haut/Schleimhaut findet keine Verarbeitung in der Leber statt (vielleicht mal abgesehen von Spuren, die man beispielsweise bei Zahnfleischanwendungen schluckt). Beim Schlucken von ätherischen Ölen, insbesondere wenn es hoch dosiert und täglich gemacht wird, ist die Leber an der Metabolisierung beteiligt. Dann können (unerwünschte) Interaktionen mit Leberenzymen wie CYP450 (sowie mit bestimmten Medikamenten) stattfinden.

Immer wieder gibt es Falsch-Informationen bezüglich der Interaktion von Medikamenten mit eingenommenem GrapefruitSAFT. Bitte beachten, dass die Wirkweise von äußerlich angewendetem GrapefruitÖL nicht diese Problematik beherbergt, da beide Produkte nicht identisch zusammen gesetzt sind, zudem ist eines wässrig, das andere lipophil!

Naringenin (ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone), 6′,7′-Dihydroxybergamottin und Bergamottin, die das Cytochrom P450 1A2 in der Leber hemmen, bzw. Naringin, welches das CYP3A4 hemmt, verzögern durch die Hemmung die Metabolisierung und damit den (hepatischen) Abbau verschiedener innerlich aufgenommer (getrunkener) Stoffe: Damit wird deren Bioverfügbarkeit um ein Mehrfaches gesteigert. Dadurch wird auch die Wirkung und Wirkdauer verschiedener Arzneien und Drogen deutlich beeinflusst, beispielsweise die von Cyclosporin A, Dextromethorphan, Estradiol, Felodipin, Ivabradin, Koffein, Midazolam, Nifedipin, Simvastatin, Tacrolimus, Terfenadin, Verapamil, Citalopram und Sertralin.


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Naringin, das Glykosid des Naringenins, ist für eine weitere wichtige Wechselwirkung des gegessenen/getrunkenen Grapefruitsaftes verantwortlich. Naringin hemmt die Funktion des Anion-Transportpeptids OATP1A2 im Darm. Arzneistoffe, die hauptsächlich über diesen Transporter vom Darm in den Körper aufgenommen werden, gelangen nur noch in stark verminderter Menge zu etwa 50 % ins Blut, wodurch die gewünschte Konzentration nicht erreicht wird. Bislang konnte eine reduzierte Bioverfügbarkeit für verschiedene Stoffe nachgewiesen werden, darunter Atenolol, Celiprolol, Ciclosporin, Ciprofloxacin, Etoposid, Fexofenadin, Itraconazol, Levofloxacin, Quetiapin, Talinolol (gute Sammlung dieser Quellen bei Wikipedia).

Die „Pink Grapefruit“, deren Sorte amerikanische Ruby mit roséfarbenem Fruchtfleisch wurde bereits 1929 patentiert, weitere rotfleischige Selektionen wurden, zumeist in Texas, gezüchtet. Dabei haben die Selektionen Rio Red, Star Ruby und Flame die höchsten Marktanteile und die am tiefsten rote Fruchtfleischfärbung.

Super-Grapefruitöle gibt es bei:

Evelyn Deutsch by Farfalla

Feeling

Florentia (nur Schweiz)

Neumond

Primavera

Bei Maienfelser ist die absolute Rarität Petitgrain Grapefruit erhältlich (aus en Blättern von Citrus maxima, Pampelmuse), dazu das Öl „Pink Grapefruit“ aus den Schalen der kubanischen Citrus decumana (eigentlich Pomelo, jedoch wird sie auch als Synonym von Citrus maxima, Pampelmuse gehandelt), und Citrus decumana aus Paraguay in Bio-Qualität.

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